El proyecto del Dessafío se gestó durante la organización de una quedada de ciclistas para recorrer la Sierra Sur, el día 14 de Octubre de 2007. En aquella expedición se definió un recorrido muy exigente y de gran belleza,  pasando por los cuatro pueblos que circundan el corazón montañoso de la Sierra Sur (Castillo de Locubín, Valdepeñas de Jaén, Frailes y Alcalá la Real). En 2008 se incluyó en la Copa de Andalucía de Maratón BTT, apoyado por instituciones públicas y privadas que vieron en él una forma de integrar la práctica deportiva con el aprovechamiento de los recursos naturales y la promoción turística de la zona.

Así nació el Dessafio, que se celebra cada año el primer sábado de Octubre, situándose la salida (y meta) de forma rotatoria entre los 4 pueblos. La primera edición se celebró el 4 de Octubre de 2008, congregando a más de 500 ciclistas en Castillo de Locubín, con una gran acogida entre los ciclistas y la población local. Más de 200 voluntarios ayudaron a hacer realidad nuestro sueño.

El 3 de Octubre de 2009 se consolidó el proyecto con la celebración de la salida y meta en Alcalá la Real. Los próximos protagonistas serían, por este orden, Valdepeñas de Jaén y Frailes.